ことだろう => Perhaps... N3
Speculation
ことだろう => how…!; what…! N2
Exclamatory
としたところで/としたって/にしたところで/にしたって => Even if; Even supposing that ~ N1
~であろうとなかろうと => whoever; whatever; however; even ~ N1
Innocent
ところを/ところに/ところへ => Right on time/At the right time N2
ところを/ところに/ところへ => At time/situation A N2
Information, Report
まさに…ようとしている(ところだ) => Right on time N2
Time
というところだ/といったところだ => at the most; no more than​; at best; roughl N1
ところから => because; from the fact that N3
Base, base
てもよろしいでしょうか => May I... N4
Allow
... ところで => Even though N2
Evaluate
...ところのN => But... N3
Explain