... るとか ... るとか => それとも... または N4
Demonstrate by example
~ばよかった/~たらよかった/~ばよかったのに/~たらよかったのに => If only N3
たしかに/なるほど~かもしれない => might; perhaps N3
Speculation
... から... にいたるまで => From... to... all of it N2
Starting point and ending point
~たかだか => At best... N1
Plan
~にたえる (耐える)    => bear doing ~ N1
からすると/からすれば/からしたら => judging from; considering; by the look of ~ N2
~たると ... たるとをとわず => regardless of; irrespective of; no matter~ N1
Simultaneously
...かける => Impact N3
Act
もしかすると/もしかしたら~かもしれない => perhaps; maybe; perchance; by any chance ~ N3
ではなかったか => Wasn't it ...? N4
Exclamatory
ではなかったか => Wasn't it? N4
Speculation